Dabei ließ es sich der tadellos im Anzug gekleidete 72-Jährige Sorrell nicht nehmen, den 40-Jährigen Multimillionär Dorsey erstmal für seine Garderobe zu kritisieren: "Du siehst aus, als hättest du schon wieder deinen Pyjama an", stellte der WPP-Chef beim Anblick von Dorseys überlangem schwarzen Hoodie fest. Dazu sei angemerkt, dass der Twitter-CEO das Skye-Interview voriges Jahr offenbar ganz ungeniert im Pyjama absolviert hatte.
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Auch anschließend fasst Sorrell seinen Interviewpartner nicht gerade mit Samthandschuhen an: Er wollte wissen, warum der Nachrichtendienst in Bezug auf seine Größe bisher nicht so viel erreicht hat, wie andere ihm womöglich noch vor ein paar Jahren zugetraut hätten. Dorsey hielt dagegen und sagte, man solle den Einfluss von Twitter und den Zeitgeist des Mediums nicht unterschätzen. Schließlich würden hier die wirklich wichtigen Konversationen stattfinden - und das rund um die Uhr.
Das brachte Sorrell zur Frage, ob Dorsey dem US-Präsidenten Donald Trump eigentlich dankbar sei, weil der mit seinen Tweets ein unermüdlicher Nutzer und somit Aushängeschild der Plattform sei. Hier übte sich Dorsey in Diplomatie: Er begrüße es, wenn die einflussreichsten Menschen der Welt Twitter nutzen. Barack Obama hätte das schließlich auch getan. In Bezug auf Trump stellte er fest: "Dank Twitter weiß wenigstens jeder, wie der Präsident der Vereinigten Staaten tickt."